Monesterio cuenta en sus alrededores con significativos vestigios de la cultura megalítica, tales como dólmenes y restos de antiguos asentamientos. Posteriormente, el núcleo monesteriense debió formar parte de lo que hoy se denomina la Betunia Céltica, un amplio territorioal sur de Badajoz. Con antecedente en el enclave romano de Curiga constituye, pues, la puerta de entrada en Extremadura por el sur desde las épocas más remotas.
El origen de la población se encuentra en una fundación templaria, o más probablemente en la establecida en el siglo XIII por el Maestre santiaguista Pelay Pérez Correa en sus campañas para la ocupación del territorio a los árabes, en las que se encuadra el episodio de Tentudía.
Tras ello el lugar quedó incluido en la Orden de Santiago con rango de Encomienda, hasta que el siglo XVI fue enajenada por Felipe II como Villa de Señorío. Su ventajosa situación a mitad de camino entre Sevilla, Badajoz y Mérida, impulsó de manera extraordinaria el ejerciciode la arriaría por parte de sus habitantes, siendo esta actividad sobresaliente en la economía local, además de la agricultura y la ganadería. El paso de los siglos ha ido transformando la arquitectura y el urbanismo de la villa; en la que quedan magníficos ejemplos de arquitectura popular.



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